Trước khi bước vào trận bán kết lượt về trên sân nhà, Chelsea là đội giành ưu thế lớn sau trận lượt đi khi hòa 1-1 trên sân đối thủ. Dẫu vậy trong lần đầu tiên vào đến vòng bán kết Cúp Châu Âu, đại diện của Đức Frankfurt đã chứng tỏ họ không phải là một đối thủ dễ bị bắt nạt.
Chelsea thực tế là đội được đánh giá rất cao ở trận này và cũn là đội có bàn thắng vươn lên dẫn trước ở phút thứ 28′. Trong một trận đấu bị chăm sóc kỹ lưỡng, Hazard vẫn kịp có một pha kiến tạo rất đẳng cấp để tiền đạo trẻ Loftus-Cheek bình tĩnh cứa lòng ở góc hẹp mở tỷ số 1-0
Chelsea dẫn trước nhưng thực tế là đội chủ nhà không lấn lướt đội khách về mặt thế trận. Thậm chí có nhiều thời điểm chính Frankfurt mới là đội chơi chủ động hơn. Nỗ lực của Frankfurt cuối cùng cũng được đền đáp chỉ 4 phút sau khi Hiệp 2 bắt đầu. Một thoáng mất tập trung của hàng thủ Chelsea giúp Frankfurt có một pha phối hợp đâm thẳng vào trung lộ, Luka Jovic nhận bóng trong tư thế đối mặt với Kepa và cầu thủ này đã không bỏ qua cơ hội để ghi bàn thắng gỡ hòa 1-1 cho đội khách.
Tỷ số này đúng bằng kết quả của trận lượt đi và cho dù Chelsea sau đó cũng thể hiện sự nỗ lực giải quyết trận đấu trong 90 phút nhưng lối chơi có phần bế tắc khiến trận đấu trôi đi đến hết 90 phút thi đấu chính thức mà không có thêm bàn thắng buộc hai đôiị phải bước vào hai hiệp phụ
Ở hai hiệp phụ này, chính Frankfurt mới là đội phải tiếc nuối khi đội khách đã có tới hai lần bị các hậu vệ Chelsea phá bóng ngay trên vạch vôi. Chelsea cũng một lần đưa được bóng vào lưới đối phương nhưng bàn thắng không được công nhận khi trọng tài cho rằng Azpilicueta đã phạm lỗi với thủ thành Kevin Trapp bên phía Frankfurt và theo các chuyên gia tipbongdamoingay.mobi, đó là một quyết định chính xác của các trọng tài. Những cơ hội cứ lần lượt trôi qua trước mũi giày của các tiền đạo của chủ và khách. Không có bàn thắng nào được ghi thêm trong hai hiệp phụ và với tỷ số hòa 2-2 sau hai lượt trận, hai đội phải bước vào những loạt sút luân lưu may rủi.
Ở loạt sút luân lưu định mệnh, ngay ở lượt sút thứ hai Azpilicueta đã không chiến thắng được thủ thành Kevin Trapp của Frankfurt, nhưng đến loạt sút thứ 4 đến lượt Hinteregger bên phía đội khách không chiến thắng được thủ thành Kepa. Hai đội hòa nhau 3-3 sau 4 lượt sút đầu tiên. Và đến loạt sút thứ 5, Kepa tiếp tục xuất sắc khi cản phá thành công cú sút của Paciencia trước khi Hazard lạnh lùng kết liễu Frankfurt ở cú sút cuối cùng cho Chelsea.
Chelsea giành chiến thắng nghẹt thở sau loạt luân lưu 11m để giành quyền vào chơi trận chung kết Europa League gặp Arsenal. Như vậy cả hai trận chung kết Champions League và Europa League năm nay đều là những cuộc chiến nội bộ của các đội bóng của Anh, điều chưa từng có trong lịch sử.