Trong bối cảnh thiếu hụt lực lượng nghiêm trọng, đặc biệt là hai át chủ bài trên hàng công là Son Heung Min và Harry Kane, Tottenham đã không thể gây ra bất ngờ khi thất bại 0-1 trước Leipzig ngay trên sân nhà. Trận thua này khiến cơ hội đi tiếp của Tottenham trở nên mờ mọt dù đang là Đương kim Á quân. Không những vậy, nó còn khiến HLV Mourinho thiết lập nên một loạt kỷ lục buồn của bản thân tại đấu trường này
Đầu tiên là kỷ lục có mùa giải thứ 6 liên tiếp chưa biết đến chiến thắng tại vòng knock-out Champions League. Lần gần nhất mà HLV Mourinho có được niềm vui chiến thắng ở vòng knock-out Champions League là 2013/14 cùng Chelsea, khi đó Chelsea của HLV Mourinho đã đánh bại PSG để giành vé đi tiếp. Kể từ đó đến nay HLV Mourinho đều thất bại khi dẫn dắt MU và giờ là Tottenham, tất nhiên HLV Mourinho vẫn còn trận lượt về để thay đổi tình hình nhưng hy vọng là không nhiều
Một thống kê khác cũng rất đặc biệt và trái ngược hoàn toàn với phong cách huấn luyện của HLV Mourinho. Các đội bóng do Nhà cầm quân người Bồ Đào Nha dẫn dắt trước đây đều nổi tiếng bởi sự chắc chắn ở hàng thủ, nhưng theo thống kê của tipbongdamoingay.mobi, 21 trận dẫn dắt Tottenham kể từ khi lên nhận chức, đội bóng của Mourinho chỉ có đúng 3 lần giữ sạch lưới, đây là tỷ lệ giữ sạch lưới tệ nhất trong sự nghiệp cầm quân của HLV người Bồ Đào Nha
Sau thất bại 0-1 trước Leipzig, HLV Mourinho vẫn tuyên bố hùng hồn rằng “1-0 là tỷ số mở và Tottenham sẽ trở thành đội đầu tiên giành chiến thắng trên sân khách ở vòng knock-out” cho thấy quyết tâm của đội bóng ở TP London trong trận lượt về. Tuy vậy nếu tình hình nhân sự không có nhiều biến chuyển, tham vọng của “Người đặc biệt” xem chừng rất khó có tính khả thi