Nằm ở bảng đấu khá dễ thở bởi ngoài Bayern Munich, hai đối thủ còn lại là Olympiakos và Crvena Zvezda đều bị đánh giá dưới cơ hoàn toàn. Thế nhưng các nhà đương kim Á quân Champions League Tottenham đã có một màn khởi đầu không thực sự như ý. Làm khách tại Hy Lạp trước chủ nhà Olympiakos, thầy trò HLV Pochttino dù đã dẫn trước 2 bàn nhưng cuối cùng cũng chỉ có thể ra về với 1 điểm
Sau những phút đầu nhập cuộc khá lúng túng và để đội chủ nhà lấn lướt, bóng thậm chí đã 1 lần dội cột dọc của Lloris sau pha dứt điểm của tiền đạo đội chủ nhà. Tottenham bất ngờ nhận được món quà từ các hậu vệ đội chủ nhà. Harry Kane tỏ ra quá tinh quái với một pha đi bóng xộc thẳng vào vòng cấm và chỉ chờ hậu vệ Olympiakos có pha can thiệp, Kane đã giúp Tottenham có một quả 11m và chính anh cũng là người thực hiện thành công để mở tỷ số 1-0 cho Tottenham ở phút thứ 26′
Chưa dừng lại ở đó chỉ 4 phút sau, lại là sai lầm của hậu vệ Olympiakos chuyền bóng bất cẩn đã được Lucas Moura trừng phạt với một pha dứt điểm cực kỳ hiểm hóc từ ngoài vòng cấm. Tottenham vươn lên dẫn 2-0 và ít người nghĩ đội bóng của Hy Lạp còn cơ hội giành điểm ở trận này
Tuy vậy trên sân nhà, Olympiakos thể hiện một tinh thần thi đấu tuyệt vời, cuối hiệp 1 Valbuena có tình huống đập nhả rất hay với Podence để rồi với một cú sút quyết đoán chéo góc, Olympiakos có bàn gỡ 1-2 ở phút thứ 44′ khiến hiệp 2 trở nên đáng chờ đợi. Và những gì mà các CĐV của đội chủ nhà mong ngóng cũng đã đến khá sớm. Ngay ở Phút 54, Valbuena thực hiện thành công quả đá 11m để cân bằng tỷ số 2-2 cho chủ nhà Olympiakos
Tottenham cố gắng dâng cao tìm bàn thắng nhưng tất cả những nỗ lực của các nhà đương kim Á quân Champions Legaue đều không phát huy tác dụng. Trận đấu khép lại với tỷ số 2-2 và theo đánh giá của các chuyên gia tipbongdamoingay.mobi, đây là một kết quả đầy bất ngờ ở loạt trận mở mànở bảng B