Khởi đầu tưng bừng khi nhận lời dẫn dắt Tottenham nhưng càng đến thời điểm cao trào của mùa giải, khó khăn đến với HLV Mourinho lại càng lớn hơn. Mới đây thì ông thầy người Bồ Đào Nha đã phải nhận tin sét đánh khi chân sút chủ lực Harry Kane gặp chấn thương và chưa hẹn ngày trở lại. Hậu quả dường như đã được thể hiện ngay lập tức trong chuyến làm khách trước đội hạng dưới Middlesbrough trong khuôn khổ vòng 3 Cúp FA
Nhập cuộc đầy chủ động nhưng Tottenham luôn gặp khó trong các tình huống dứt điểm cuối cùng trước lối chơi phòng ngự lăn xả của Middlesbrough. Bình tĩnh hóa giải những cơ hội của Tottenham trong hiệp 1, Middlesbrough còn tạo ra bất ngờ khi là đội có bàn thắng vươn lên dẫn trước ở Hiệp 2 với tình huống lập công của Fletcher ở ngay phút thứ 50′
Tottenham vùng lên mạnh mẽ sau bàn thắng này nhưng tất cả những gì mà đội khách có được chỉ là bàn gỡ hòa của Lucas Moura ở phút 61′. Hàng loạt những cơ hội sau đó đã được Tottenham tạo ra nhưng không có bàn thắng nào được ghi thêm và 1-1 là tỷ số cuối cùng ở trận đấu này.
Hòa trận này, Tottenham sẽ phải đá lại với Middlesbrough, tất nhiên ở trận đá lại đó Spur sẽ có lợi thế sân nhà. Nhưng theo các chuyên gia tipbongdamoingay.mobi, đó chắc chắn là kịch bản mà HLV Mourinho không hề mong muốn bởi nó sẽ khiến lịch thi đấu của Gà trống càng thêm dày đặc. Cuối tuần này, Tottenham còn phải bước vào cuộc đại chiến với Liverpool trong khuôn khổ vòng 22 giải Ngoại Hạng Anh. Không thắng 3 trận liên tiếp và mất Harry Kane, không biết HLV Mourinho sẽ có kế sách gì để đối chọi lại với một Liverpool đang bách chiến bách thắng ở mùa bóng năm nay